Question

താഴെ തന്നിരിക്കുന്ന അയോണുകളിൽ ഹക്കൽ നിയമപ്രകാരം ആരോമറ്റിക് ആയിട്ടുള്ളത് ഏതാണ്?

• A. സൈക്ലോ പ്രൊപ്പനൈൽ കാറ്റയോൺ (C3H3+)
• B. സൈക്ലോ പെന്റഡയീൻ ആനയോൻ (C5H5+)
• C. ട്രോപിലിയം അയോൺ (C7H7+)
• D. എല്ലാം

Answer 1

Answer:

D. എല്ലാം

ആരോമാറ്റിസിറ്റിയും ഹക്കൽ നിയമവും

• കാർബണിക സംയുക്തങ്ങളുടെ സ്ഥിരതയും രാസപ്രവർത്തനങ്ങളും മനസ്സിലാക്കാൻ സഹായിക്കുന്ന ഒരു പ്രധാന ആശയമാണ് ആരോമാറ്റിസിറ്റി.
• ആരോമാറ്റിക് സംയുക്തങ്ങൾക്ക് സാധാരണയായി ഉയർന്ന സ്ഥിരതയുണ്ട്.

ഹക്കൽ നിയമം (Hückel's Rule)

• ഒരു സംയുക്തം ആരോമാറ്റിക് ആകണമെങ്കിൽ, അത് ചില നിബന്ധനകൾ പാലിക്കണം. എറിക് ഹക്കൽ ആണ് ഈ നിയമം ആവിഷ്കരിച്ചത്.
• നിബന്ധനകൾ:
  1. അത് ചക്രീയമായിരിക്കണം (Cyclic).
  2. അത് സമതലീയമായിരിക്കണം (Planar) - അതായത്, അതിലെ എല്ലാ ആറ്റങ്ങളും ഒരു തലത്തിൽ (plane) ആയിരിക്കണം.
  3. അതിൽ പൂർണ്ണമായ പൈ ഇലക്ട്രോൺ അപസ്ഥാനീകരണം (complete delocalization of π electrons) ഉണ്ടായിരിക്കണം. അതായത്, സംയുക്തത്തിനുള്ളിൽ തുടർച്ചയായ p-ഓർബിറ്റലുകളുടെ ഒരു വലയം (ring) ഉണ്ടായിരിക്കണം.
  4. അതിൽ (4n + 2) π ഇലക്ട്രോണുകൾ ഉണ്ടായിരിക്കണം, ഇവിടെ 'n' ഒരു പൂർണ്ണ സംഖ്യയാണ് (0, 1, 2, 3, ...). ഇത് ഹക്കൽ നിയമം എന്നറിയപ്പെടുന്നു.

(4n + 2) π ഇലക്ട്രോൺ നിയമം:

• n = 0 ആണെങ്കിൽ: (4 × 0 + 2) = 2 π ഇലക്ട്രോണുകൾ (ഉദാ: സൈക്ലോപ്രൊപനൈൽ കാറ്റയോൺ)
• n = 1 ആണെങ്കിൽ: (4 × 1 + 2) = 6 π ഇലക്ട്രോണുകൾ (ഉദാ: ബെൻസീൻ, സൈക്ലോപെന്റാഡൈനൈൽ അയോൺ, സൈക്ലോഹെപ്റ്റാട്രൈനൈൽ കാറ്റയോൺ, പിരിഡിൻ, പൈറോൾ, ഫ്യൂറാൻ, തയോഫീൻ)
• n = 2 ആണെങ്കിൽ: (4 × 2 + 2) = 10 π ഇലക്ട്രോണുകൾ (ഉദാ: നാഫ്തലീൻ, അസുലീൻ)
• n = 3 ആണെങ്കിൽ: (4 × 3 + 2) = 14 π ഇലക്ട്രോണുകൾ (ഉദാ: ആന്ത്രാസീൻ, ഫീനാന്ത്രാസീൻ)

പ്രധാനപ്പെട്ട അയോണുകൾ:

• സൈക്ലോപെന്റാഡൈനൈൽ അയോൺ (Cyclopentadienyl anion - C₅H₅⁻):
  
  • ഇത് ചക്രീയവും സമതലീയവുമാണ്.
  • ഇതിൽ 5 കാർബൺ ആറ്റങ്ങളും ഒരു നെഗറ്റീവ് ചാർജുള്ള കാർബണും ഉണ്ട്.
  • ഇതിൽ 2 ഡബിൾ ബോണ്ടുകളും ഒരു ലോൺ പെയർ ഇലക്ട്രോണും (നെഗറ്റീവ് ചാർജ്) ഉണ്ട്. ഡബിൾ ബോണ്ടുകളിൽ നിന്ന് 2 π ഇലക്ട്രോണുകൾ വീതം (2 × 2 = 4) + നെഗറ്റീവ് ചാർജിലെ 2 ഇലക്ട്രോണുകൾ = ആകെ 6 π ഇലക്ട്രോണുകൾ.
  • ഇത് ഹക്കൽ നിയമം (n=1) പാലിക്കുന്നതിനാൽ ആരോമാറ്റിക് ആണ്.
• സൈക്ലോഹെപ്റ്റാട്രൈനൈൽ കാറ്റയോൺ (Cycloheptatrienyl cation - C₇H₇⁺) അഥവാ ട്രോപൈലിയം കാറ്റയോൺ:
  
  • ഇത് ചക്രീയവും സമതലീയവുമാണ്.
  • ഇതിൽ 3 ഡബിൾ ബോണ്ടുകളും ഒരു പോസിറ്റീവ് ചാർജുള്ള കാർബണും ഉണ്ട്.
  • ഡബിൾ ബോണ്ടുകളിൽ നിന്ന് 2 π ഇലക്ട്രോണുകൾ വീതം (3 × 2 = 6) = ആകെ 6 π ഇലക്ട്രോണുകൾ. പോസിറ്റീവ് ചാർജിൽ π ഇലക്ട്രോണുകൾ ഇല്ല.
  • ഇത് ഹക്കൽ നിയമം (n=1) പാലിക്കുന്നതിനാൽ ആരോമാറ്റിക് ആണ്.

മത്സര പരീക്ഷകൾക്കായുള്ള പ്രധാന വസ്തുതകൾ:

• ഹക്കൽ നിയമം പാലിക്കാത്ത, എന്നാൽ തുടർച്ചയായ π ഇലക്ട്രോൺ വലയം ഉള്ള സംയുക്തങ്ങളെ ആന്റി-ആരോമാറ്റിക് എന്ന് പറയുന്നു. ഇവയ്ക്ക് (4n) π ഇലക്ട്രോണുകൾ ഉണ്ടായിരിക്കും (ഉദാ: സൈക്ലോബ്യൂട്ടാഡൈൻ - 4 π ഇലക്ട്രോണുകൾ). ആന്റി-ആരോമാറ്റിക് സംയുക്തങ്ങൾക്ക് സ്ഥിരത വളരെ കുറവാണ്.
• ഹക്കൽ നിയമത്തിലെ നിബന്ധനകൾ പാലിക്കാത്ത ചക്രീയ സംയുക്തങ്ങളെ നോൺ-ആരോമാറ്റിക് എന്ന് പറയുന്നു. ഇവയ്ക്ക് π ഇലക്ട്രോൺ ഡിലോക്കലൈസേഷൻ പൂർണ്ണമായി നടക്കില്ല (ഉദാ: സൈക്ലോഹെക്സേൻ, സൈക്ലോപെന്റാഡൈൻ).
• ആരോമാറ്റിസിറ്റി സംയുക്തങ്ങളുടെ സ്ഥിരതയെയും പ്രതിപ്രവർത്തനശേഷിയെയും ഗണ്യമായി സ്വാധീനിക്കുന്നു.